1. America Online (1989-2006)
Desde que a América Online nasceu da barriga de uma BBS chamada Quantum "PC-Link", em 1989, seus usuários enfrentaram softwares terríveis, números de dial-up inacessíveis, anúncios agressivos, cobrança questionável, serviço de suporte sofrível e spam para uma vida inteira.

A mais cara entre os concorrentes, a empresa teve sucesso no início ao perseguir os novatos com técnicas agressivas - nos anos 90 não se podia abrir uma revista (incluindo a PC World) ou caixa de correio sem que um CD da AOL caísse dela.

Mas uma vez que a AOL o tinha em suas mãos, o cliente encontrava problemas para se livrar dela. A companhia sofreu diversos processos de clientes que cancelaram o serviço e continuaram a ser cobrados, e pagou US$ 1,25 milhão de dólares em indenização somente a usuários de Nova York.

Quando os clientes começaram a explorar a web de fato, se deram conta da má qualidade dos serviços, e AOL foi sendo gradativamente abandonada. Hoje, a empresa se concentra em se reinventar como provedora de conteúdo e não de acesso. Sua aventura na América Latina terminou em falência e na venda da maior parte das operações, incluindo a do Brasil, que fechou definitivamente as portas no início do ano.

2. RealNetworks RealPlayer (1999)
Uma frustrante incapacidade de tocar arquivos de mídia - em parte por conta da constante mudança de formatos - foi apenas parte dos problemas do RealPlayer. O tocador também tinha o irritante hábito de ficar à vontade no seu PC, se autodefinindo como software preferencial, tomando liberdades com o Windows Registry, abrindo janelas com mensagens chatas que eram mais como anúncios, e por aí vai...

A isso se soma a insistente mania da Real de monitorar os hábitos musicais de seus usuários, com os softwares RealJukeBox, RealPlayer G2 e RealDownload, que lhe rendeu uma avalanche de publicidade negativa. Apesar disso, a empresa ainda merece crédito por ser a primeira a oferecer um tocador de mídia gratuito e por enfrentar a Microsoft. Apreciamos o fato de haver um concorrente ao Windows Media Player, só queríamos que ele fosse melhor.

3. Syncronys SoftRAM (1995)
Em 1995, uma RAM custava de 30 a 50 dólares e as aplicações do Windows 95 demandavam cada vez mais do PC. A idéia de “dobrar” a memória instalando um software de 30 dólares parecia tentadora. Os 700 mil usuários que compraram o SoftRAM certamente achavam isso. Infelizmente, não foi isso que eles receberam.

Na verdade, a única coisa que o SoftRAM fazia era expandir o tamanho do cache do disco rígido - algo que qualquer um com experiência mínima faria sem ajuda de software em um minuto. Ainda assim, o ganho em performance era questionável. A Comissão de Comércio dos Estados Unidos considerou o produto “falso e enganador” e a empresa foi obrigada a tirá-lo das prateleiras e pagar indenizações. Em 1999 a empresa faliu e ninguém sentiu sua falta.