Ele não foi exatamente o fundador (foi co-fundador), mas virou uma celebridade durante seus anos à frente da America Online (AOL), que durante quase uma década foi sinônimo de acesso à internet nos Estados Unidos e no resto do mundo, transformando-se em um modelo de negócios a ser copiado pelas empresas.

Seu poder de fogo tornou-se notório no ano 2000, durante a megafusão da AOL com a Time Warner, estimada na época do anúncio em 160 bilhões de dólares, nascendo a AOL Time Warner em meio a muita polêmica.

Na época da fusão, a AOL mostrava os primeiros sinais de declínio e, anos mais tarde, a parceria mostrou-se pouco benéfica para ambos os lados. Havaiano de nascença, Steve Case começou a enveredar pelo terreno digital em 1983 ao se tornar consultor de marketing da Control Video, que distribuía jogos do console de videogames Atari.

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Foi subindo de cargos até criar a Quantum, que depois foi rebatizada de America Online em 1991, mesclando serviços online para Macintosh e PC.

Em crescimento recorde, a AOL chegou a um milhão de assinantes em 1994 e lançou ferramentas criativas que deram origem a vários recursos usados pelos provedores de acesso anos depois, como o uso de interfaces próprias em salas de chat e jogos de RPG com vários jogadores simultâneos.

O sucesso da AOL deveu-se a dois fatores que tiveram grande impacto no público norte-americano. Ela foi o primeiro provedor a oferecer o e-mail com seunome@aol.com. Simples, não? Mas na década de 90, era comum endereços eletrônicos com números difíceis de decorar. O segundo: conectar-se à internet era tarefa só para os profissionais de tecnologia. De novo, com um CD de instalação, a AOL tornou a tarefa fácil.

Em 2003, Steve Case deixou o cargo de CEO da AOL, mas permaneceu no conselho da empresa. Ele abandonou de vez o barco em 2005 para fundar e se dedicar à Revolution LLC. No auge do sucesso, a AOL chegou a ter 30 milhões de assinantes e, no início como um trunfo, depois passou a ser criticada por especialistas por causa do AOL Browser, um navegador próprio do provedor que prendia os usuários aos serviços e ofertas da empresa.

No Brasil, a estréia da AOL foi em meio a altos investimentos e propagandas, com direito a Carla Perez dizendo "se até eu consigo, você também consegue" sobre o kit de instalação do acesso discado à internet. Mas a unidade não agüentou os prejuízos na América Latina e fechou no começo de 2006.