No início, ele era apenas um professor de Direito entusiasmado com as possibilidades abertas pelas novas tecnologias e internet. Depois, começou a ser notado como um ativo advogado para causas digitais, fundando o Centro de Internet e Sociedade na Universidade de Stanford e batalhando pela redução de burocracias e restrições nas leis do copyright, de marcas registradas e na politicagem que envolve o uso do espectro nos Estados Unidos.

Hoje, Larry Lessig é simplesmente o ícone do Direito Digital, também o mais participativo e conhecido dos advogados que, ironicamente, propõe uma revisão democrática e aberta das leis que regem os direitos autorais e como a sociedade lida com propriedade intelectual, achando que no modelo atual os maiores beneficiados são apenas governos e grandes empresas.

Os artigos e livros de Larry Lessig são trabalhados em praticamente todas as universidades do mundo, com destaque para seu livro "Code and others law of cyberspace", ou simplesmente "Code" que em 2006 ganhou versão revisada e foi chamado de Code 2.0. Lessig também ficou muito famoso por participar da decisão do caso Estados Unidos versus Microsoft na Corte norte-americana, além de diversos outros casos famosos.

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Sua principal bandeira é a chamada "Free Culture", que engloba não apenas o incentivo ao software livre, mas do espectro livre. Esta é a base da criação do Creative Commons, um modelo de licença para conteúdo intelectual produzido por artistas e usuários comuns, no qual o detentor do material escolhe quais são as limitações de reprodução da obra, entre outros fatores. No Brasil, o braço da Creative Commons é o advogado Ronaldo Lemos.