Se o Slashdot foi a primeira iniciativa de peso em projetos colaborativos na internet, pode-se dizer que o Digg é a versão 2.0 desse frenesi e, consequentemente Kevin Rose é o sucessor de Robert  Malda.

O Digg começou em caráter experimental no ano de 2004, quando Rose tinha 27 anos. Na época, ele tinha pouco mais de 10 mil dólares, dinheiro que seria usado para comprar uma casa, segundo promessa feita à namorada. Em vez disso, preferiu investir em um site colaborativo com conteúdo inteiramente hierarquizado pelo usuário, que pode ser na forma de artigos, links, opiniões e resenhas. Os leitores podem votar, classificando a qualidade do material publicado e deixando comentários.

Parece simples, mas uma inteface limpa e objetiva, além de um código bastante rápido para carregar, fizeram com que a popularidade do Digg crescesse de tal forma a ponto de o jornal New York Times incluir, em cada matéria, um botão com o link direto para "diggar" o texto na sua conta do Digg.

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A popularidade das notícias é o fator que eleva o destaque na página principal, porque nem todas as notícias enviadas pelos usuários recebem votos suficiente. Apenas aquelas com mais pontuação é que vão para a primeira página, elevando ainda mais a quantidade de cliques e comentários.

Apesar da pouca idade, Rose não era inexperiente em projetos ousados. Durante o auge da bolha da internet, ele abandonou a faculdade para se dedicar integralmente ao trabalho em empresas pontocom, depois migrando para produções na televisão americana e chegando a ser apresentador em programas de TV via internet pela TechTV.

Em paralelo ao seu trabalho na TV e na criação do Digg, ele também investiu na produção de podcasts. A consagração veio em 2006, ao aparecer na capa da BusinessWeek com os dizeres: "como esse garoto fez US$ 60 milhões em 18 meses", mas também gerando muita polêmica pela falta de acuidade nas estatísticas financeiras do site.